Churchill was een van de 76 krijgsgevangenen die in maart 1944 via een ondergrondse tunnel uit het Duitse oorlogsgevangenenkamp Stalag Luft III wisten te ontsnappen.
Van de ontsnapten wisten er slechts drie uit handen van de nazi's te blijven, onder wie de Nederlander Bob van der Stok. Churchill werd na drie dagen opgepakt. De Duitsers vermoordden vijftig van de ontsnapten. Churchills leven werd gespaard, mogelijk doordat de nazi's dachten dat hij familie was van de Britse 'oorlogspremier' Winston Churchill.