Channing en Jessie besloten eind 2019 om een punt te zetten achter hun relatie van meer dan een jaar. Ze gingen toen als vrienden uit elkaar, en er werd zelfs gezegd dat ze nog steeds 'heel hecht' waren. Het is voor de vrienden van het koppel dus geen verrassing dat ze weer bij elkaar zijn. Ook zijn ze al meerdere keren weer samen gespot in het openbaar.
De acteur en de zangeres begonnen te daten een paar maanden nadat bekend werd dat de acteur en zijn vrouw Jenna Dewan, met wie hij een dochter heeft, uit elkaar waren. Dewan is inmiddels in verwachting van haar nieuwe vriend.