Letterman begon zijn carrière in 1982 met Late Night with David Letterman op NBC en eindigde 33 jaar later bij CBS met The Late Show with David Letterman. Volgens de presentator had niemand het lef om hem in zijn nadagen de laan uit te sturen. "Ik had 10 jaar geleden moeten stoppen", kijkt Letterman nu terug. Vooral omdat hij niets anders deed dan televisie maken.
"Ik was alleen maar met mezelf bezig en toen de show uiteindelijk stopte, besefte ik: oh, er is meer in het leven dan vragen naar iemands huisdier."
Helemaal stil zit Letterman overigens nog niet. Netflix gaf hem vorig jaar zijn eigen interviewprogramma. In het eerste seizoen schoven onder meer Barack Obama, George Clooney en JAY-Z aan.