:max_bytes(70000)/https%3A%2F%2Fcdn.pijper.io%2Fcore%2Fpanorama-fallback2.png "https://cdn.pijper.io/core/panorama-fallback1.png")
Jeffrey speelde in de eerste twee seizoenen van de serie de vader van hoofdpersonen Dean en Sam Winchester, gespeeld door Jensen Ackles en Jared Padalecki. Zijn laatste aflevering werd uitgezonden in 2007.
In een verklaring hint de showrunner van de serie op meer oude bekenden in de jubileumaflevering. "We zijn ontzettend blij dat we Jeffrey terug hebben voor deze mijlpaal", aldus deze Andrew Dabb. "We denken dat de fans gaan genieten van onze plannen met zijn personage. En van een aantal andere verrassingsgaststerren."