Volgens Variety nemen ook actrice Tiffany Haddish en Melinda Gates, de vrouw van Microsoft-oprichter Bill Gates, plaats in de stoel tegenover Letterman. De vijf afleveringen van de show zijn in de Verenigde Staten vanaf 31 mei allemaal al te zien op Netflix.
In het eerste seizoen dat in januari 2018 in première ging, ontving Letterman onder meer oud-president Barack Obama, acteur George Clooney en rapper Jay-Z.